A triptofán ( tryptophan) a húszféle alapvető fehérjealkotó aminosav egyike. Az mRNS-ben az UGG triplet (nukleotid-hármas) kódolja. A szervezetben szinte mindig az l-változat fordul elő, bár van egy-két peptid, ami kivétel.Esszenciális aminosav, vagyis a szervezet nem tudja előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Fehérjében gazdag élelmiszerekben található meg, elsősorban a csokoládéban, zabpehelyben, szárított datolyában, tejben, joghurtban, túróban,vörös húsokban, tojásban, halakban, baromfihúsban, szezámmagban, csicseriborsóban, napraforgómagban, tökmagban, földimogyoróban.
Étel | Triptofán [g/100 g élelmiszer] | Fehérje [g/100 g élelmiszer] | Triptofán/fehérje [%] |
---|---|---|---|
Tojásfehérje , szárítva | 1.00 | 81.10 | 1.23 |
Spirulina , szárítva | 0.92 | 57.47 | 1.62 |
Tőkehal, Atlanti -óceán , szárított | 0.70 | 62.82 | 1.11 |
Szójabab , nyersen | 0.59 | 36.49 | 1.62 |
Sajt, parmezán | 0.56 | 37.90 | 1.47 |
Chia mag , szárítva | 0.436 | 16.5 | 2.64 |
Szezámmag | 0.37 | 17.00 | 2.17 |
Sajt, Cheddar | 0.32 | 24.90 | 1.29 |
Napraforgómag | 0.30 | 17.20 | 1.74 |
Sertésszelet | 0.25 | 19.27 | 1.27 |
Pulyka | 0.24 | 21.89 | 1.11 |
Csirke | 0.24 | 20.85 | 1.14 |
Marhahús | 0.23 | 20.13 | 1.12 |
Zab | 0.23 | 16.89 | 1.39 |
Lazac | 0.22 | 19.84 | 1.12 |
Bárányborda | 0.21 | 18.33 | 1.17 |
Sügér, Atlanti-óceán | 0.21 | 18.62 | 1.12 |
Csicseriborsó , nyersen | 0.19 | 19.30 | 0.96 |
Tojás | 0.17 | 12.58 | 1.33 |
Búzaliszt, fehér | 0.13 | 10.33 | 1.23 |
Sütőcsokoládé , cukrozatlan | 0.13 | 12.9 | 1.23 |
Tej | 0.08 | 3.22 | 2.34 |
Rizs, fehér, közepes szemű, főtt | 0.028 | 2.38 | 1.18 |
Quinoa , nyersen | 0.167 | 14.12 | 1.2 |
Quinoa, főtt | 0.052 | 4.40 | 1.1 |
Burgonya, rozsda | 0.02 | 2.14 | 0.84 |
Tamarind | 0.018 | 2.80 | 0.64 |
Banán | 0.01 | 1.03 | 0.87 |
A növények és mikroorganizmusok antranilsavból vagy sikimisavból állítják elő; miközben köztes termékként 2-amino-mukonsav keletkezik. A szervezet többek között B3-vitamint (nikotinsavat) és szerotonint ( ! ), a szerotoninból pedig melatonint ! ) hoz létre belőle. Mivel a természetes alváshoz szükséges neurotranszmitterek előanyaga, újabban táplálékkiegészítőként is fogyasztják alvászavarok, depresszió, pánikbetegség ellen. A triptofán a fehérjékben kevésbé elterjedt aminosavak közé tartozik, de fontos szerkezeti vagy funkcionális szerepet játszik, amikor előfordul. Például a triptofán- és tirozinmaradékok különleges szerepet játszanak a membránfehérjék sejtmembránon belüli ” rögzítésében” . A triptofán más aromás aminosavakkal együtt szintén fontos a glikán-fehérje kölcsönhatásban. Ezenkívül a triptofán a következő vegyületek biokémiai prekurzoraként működik :
Szerotonin (egy neurotranszmitter ), amelyet a triptofán-hidroxiláz szintetizál .
A melatonint (egy neurohormon ) viszont a szerotoninból szintetizálják az N-acetil-transzferáz és az 5-hidroxi-indol-O-metiltranszferáz enzimeken keresztül.
A kinurenin , amelyre főleg (több mint 95%-ban) a triptofán metabolizálódik. Két enzim, nevezetesen az indoleamin 2,3-dioxigenáz (IDO) az immunrendszerben és az agyban, valamint a triptofán 2,3-dioxigenáz (TDO) a májban felelős a kinurenin triptofánból történő szintéziséért. A triptofán-katabolizmus kinurenin útja számos betegségben megváltozik, beleértve a pszichiátriai rendellenességeket, mint például a skizofrénia , a major depressziós rendellenesség és a bipoláris zavar.
A niacint , más néven B3-vitamint triptofánból szintetizálják a kinurenin és a kinolinsav segítségével .
Az auxinokat (a fitohormonok egy osztálya ) triptofánból szintetizálják.
A fruktóz -felszívódási zavar a triptofán nem megfelelő felszívódását okozza a bélben, csökkenti a triptofán szintjét a vérben és depressziót okoz. A triptofánt szintetizáló baktériumokban ennek az aminosavnak a magas sejtszintje aktivál egy represszor fehérjét, amely a trp operonhoz kötődik . Ennek a represszornak a triptofán operonhoz való kötődése megakadályozza a triptofán bioszintézisében részt vevő enzimeket kódoló downstream DNS transzkripcióját . Tehát a triptofán magas szintje egy negatív visszacsatolási hurkon keresztül megakadályozza a triptofán szintézisét , és amikor a sejt triptofánszintje ismét lecsökken, a trp operonból való átírás folytatódik. Ez szigorúan szabályozott és gyors válaszokat tesz lehetővé a sejt belső és külső triptofánszintjének változásaira. Az étrend-kiegészítőként szedett triptofán (például tabletta formájában) szerotonin szindrómát okozhat, ha MAOI vagy SSRI osztályba tartozó antidepresszánsokkal vagy más erősen szerotonerg gyógyszerekkel kombinálják . Mivel a triptofán-kiegészítést nem vizsgálták alaposan klinikai környezetben, más gyógyszerekkel való kölcsönhatása nem ismert. Lehetséges mellékhatásai közé tartozik az émelygés , hasmenés , álmosság , szédülés , fejfájás , szájszárazság , homályos látás , szedáció , eufória és nystagmus (akaratlan szemmozgások) .